Chmod no funciona absolutamente para nada en IIS hasta donde tengo entendido , si me equivoco favor corregirme, pero hasta la fecha nunca me ha funcionado.
El primero te esta mostrando ese error a lo mejor porque no hay un archivo index.php o index.html, entonces esta tratando de mostrarte todos los archivos de la carpeta pero los privilegios estan configurados para que no te muestre el contenido de la carpeta, trata de ver en el panel de control de windows podria ser Plesk o Helm o algun otro panel para windows y revisa si podes hacer que una carpeta en especifico te muestre el contenido.
El segundo te da ese error supongo que por que no encuentra el GD que es algo que debe de estar activado en PHP.
No se si existe algo asi pero al parecer debes de buscar un script en PHP que no use GD ni ImageMagick.
Trata de utilizar algo diferente de PHP por ejemplo el acdsee traia algo para hacer unos albums y te los hace estaticos osea que crea archivos de thumbnails y crea archivos html que no requieren scripting tal vez algo asi necestias.
Estas cosas de PHP necesitan GD o imagemagick debido a que crean thumbnails "on the fly" y con estas librerias las hacen, pero hay varios software que te permiten crear galerias estaticas y subirlas como archivos jpg con html.
