El Jailbreak es bueno porque te permite ganar mas control sobre el hardware que te pertenece, puedes instalar incluso tus propias aplicaciones y probarlas. Personalizas el aparatito como mejor te plazca y Apple no los banea. Asi que en ese sentido dale con todo.
Ahora bien existen muchas aplicaciones en la app stores que son sencillamente asombrosas y valen la mayoria $0.99, casi $1. Yo ya he comprado apps porque sencillamente pienso que $1 no me desequilibrara mi presupuesto y porque la app vale la pena pagar el precio. Si solo haces el jailbreak por no comprar una app pues no te digo que compres cuanta app veas, pero $1 considero que no dejara mas pobre a nadie y de alguna manera reconoces el buen trabajo que otro compañero programador ha hecho.
O te gustaria que hicieras una aplicacion y que valiera tan poco como un $1 y aun asi la gente decide piratearla?? Considerando que con ese dolar compras un producto legal, acceso al soporte y foros de ayuda de tu app, creo que vale la pena pagar.