podes instalar 2008 cuando tenes instalado ya el 2005. Incluso podes usar ambos sin ningún problema. Lo digo por experiencia
Te paso el dato:
De los 3 desarrolladores aca donde trabajo
Dos de ellos: Tiene el VS2005 y el VS2008
El otro tiene: VS2002, VS2005 y VS2008
Sin ningun problema, claro esta que tendras todos los Framework instalados nada mas